8岁那年，他替自己争取到被川普注意的机会。1992年年底，卡麦隆迷上电影“小鬼当家二”的场景，想亲眼看看电影中的关键场景广场饭店里用来拍摄影片的套房，在那之前，这个男孩从没到过曼哈顿，他爸爸开出交换条件：“只要你这学期每一科都拿A，我就带你去纽约。”卡麦隆做到了。
同时，他还做了另一件事——写信给饭店主人川普，他在信中告诉川普，他跟家人将在下个月到纽约一游，“我非常非常想看到拍摄电影用的
一走进房间，卡麦隆马上拿着从玩具店带回来的便条纸写信给川普：“谢谢你的礼物，请拭目以待，因为我打算成为第二个川普!”
12岁赚进第一个50万美元
纽约的经验，给了卡麦隆更大的梦想，第二年，卡麦隆的父母买了一台计算机和打印机给他，拿到计算机的第一个晚上，他用计算机印出各式各样的贺卡，很快的，他在自己房间成立了一家公司，取了一个非常好记的名字：“欢笑和泪水印刷公司”。
靠着母亲给他的50美元现金和计算机、打印机，他开始踏上创业之路，从街坊邻居的生意开始做起。这一年，他9岁。贺卡生意让他赚了不到600美元。但接下来的第三年，他却在一年内赚进人生的第一个50万美元。
当时豆豆布偶在学校里非常热门，这种玩偶用塑料颗粒取代泡绵而大红，他用贺卡生意赚来的100美元买下妹妹手中的一批豆豆布偶试试市场反应，最后竟通过eBay网站，卖出1000美元的高价。
卡麦隆的算盘打得很精，豆豆布偶在市场上的卖价是每个5美元~20美元，较稀有的豆豆布偶甚至要50美元，可是经销商拿到的价格却是每个2.5美元，换句话说，即使是最差状况，他都还有一倍的价差可赚。他开始动脑筋想成为豆豆布偶的经销商。如果对方发现他是小学生，恐怕不会出货给他，但他搜集资料之后发现，只要有信用卡就能成为经销商，他被好几家银行拒绝后，终于拿到自己的信用卡，卡车运来他订购的2000个豆豆布偶。
同时，卡麦隆通过自己的印刷公司网站发掘潜在客户，加上在eBay网站上大力宣传自己的豆豆布偶生意，才一个月，他就已经卖掉了2000个豆豆布偶。为了行销，他还买下豆豆布偶量贩网的网址让别人更容易搜寻到他的网站，一年多时间，在他上七年级之前，已经赚进了5万美元的利润。这段时间也让卡麦隆学到创业的第一个概念：“从你了解的市场和产品开始做起。”卡麦隆说。
但这个时候，他仍在学校上课，用什么时间跑生意、处理公司业务?他对本刊记者解释，白天他跟一般的学生作息一样，早上8点上课，下午3点半下课，4点半到5点半到球场踢一个小时的足球，吃完晚餐后，从晚上9点到午夜的时间，就是他经营公司的时间，“我都是通过电子邮件和网络做生意。”
中学后从小买卖过渡到大生意
靠着网络，升上中学之后，他开始做更复杂的生意。这时候，他开始学习创业的第二堂课，“小规模经营，谨慎控制开支。”1998年时，他成功开设一家提供过滤垃圾邮件服务的网站。
“我的公司通常是一人公司。”他解释，他的方法就是把业务外包给其他专业人员。当时他只是个中学生，在网络上找到值得信任的程序设计师也不是件容易事，但是卡麦隆从上网寻找开始，先从做过他要的程序项目设计师下手，他找到一位住在佛罗里达的程序设计师，向对方解释他要的功能后，对方报价，结果卡麦隆总共花了4500美元建起整个网站。
网站上线后，因为是免费服务，推出一年后就累积了1万名用户，握有用户之后，他聘请一家网络广告公司做代理商，当广告公司卖出广告之后，他才付出35%的营收做佣金。“我没有把资源用来盲目地扩张。”他没有再花钱扩大市占率，而是想办法从这1万名用户身上挖出更多价值，他引进购物网站亚马逊的广告，结果到1999年时，只要一年付180美元频宽费用，这个自动运转的网站，一年就为他赚进1.5万美元。
随着网络产业发展，卡麦隆创立的公司规模越来越大，越来越复杂。“你怎么学会会计、法律和网络技术?”他回答：“我直接聘请律师和工程师，直接跟他们学习。”聘雇这些人在他的新生意里，占去了大部分的成本。
“学会问问题，非常重要。”他分析自己的用人经验，每次要聘用一个人之前，不管这个问题他知不知道答案，他都会问各式各样的问题，直到他完全了解为止。
这些专业人士也是他做生意的导师，例如律师经常提醒他要签订什么样的合约、做什么样的准备，才不会惹上麻烦，像申请网址之前，要先查自己申请的网址有没有被申请为注册商标，以免惹上官司。
因为有专业人士教他的实战经验，1999年福特汽车告他侵权时，最后也只能以和解收场。当时，福特刚成立一个名为“领先汽车集团”的子公司，卡麦隆正忙着投资网址获利，他马上买下相关的3个网址。结果在他16岁那一年，福特寄出律师函要他赔偿3000美元外加自愿放弃这三个网址，否则法院见。卡麦隆马上通过律师反击，证明福特当时忘了把领先汽车集团的名字申请商标，还强势地说，如果告上法院，他也将会对福特提出诉讼，“到时候将演变成戴维和哥利亚巨人的大战，对福特的媒体形象恐怕不利。”当时他才16岁，一年半后，福特同意和解。
17岁抢走eBay100万美元生意
当创业规模逐渐变大，“如何应变”是他创业学的第三课。2000年网络泡沫，他那年17岁，许多公司纷纷倒闭，原本靠网络广告获利的商业模式不再可行，卡麦隆也把所有网站都结束，重新发掘新机会。2003年，他看见一个eBay无法跨进的新市场“礼券”，他评估，这是一个价值400亿美元的市场，每个美国人手上都多少有几张自己用不到的礼券等着被换成现金，如果在eBay上拍卖，一张礼券要抽走15%。于是，他只收eBay一半的费用，要开发全美国的礼券市场。
一般网站要在全美打开知名度，光行销费用就要花掉数百万，卡麦隆却用自己的创业经历当免费的行销素材。他花1.5万美元请公关公司执行一个为期三个月的媒体宣传活动，因为经历特殊，连《时代》杂志都来采访，六个星期后，网站开始营运的第一周，就吸引10万人上站。只有两个人运作的网站，一天营业额却有1.5万美元，赚进人生的第一个百万美元。就像卡麦隆一样，成名之前，川普也是擅长以小博大的创业家，而川普代表的是过去，卡麦隆代表的是如今。
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